В Пскове сформировалась система обязательственного права с развитой имущественной ответственностью, основанной на товарно-денежном обмене. В самой Грамоте к обязательствам относят около 40 статей. Давая общую характеристику обязательствам в Псковской Судной Грамоте, В. А. Рогов пишет: «Что законодатель здесь явно отдает предпочтение имущественной ответственности должников; письменным формам заключения сделок; равенству положения сторон в договорах без учета сословного положения. Свободные граждане не имели различий в гражданско-правовых отношениях и вступали в договоры на основе свободного волеизъявления и частной инициативы. Ничего в Грамоте не сказано о возрасте лиц, вступающих в обязательства, а также о правомочиях холопов и женщин при заключении сделок. Однако известно, что зависимые от господина шорники и полковники не теряли гражданских прав и могли предъявлять иски своим хозяевам».